ist der Enantiomerebegriff mit Sicherheit zunächst inhaltsleer. Und um

diesen mit Leben zu behauchen, bedarf es daher eines oder auch zweier

Aufhänger. Und ich habe als solche Aufhänger einmal den Grundstoff Styrol

und zum anderen den Wirkstoff Ibuprofen gewählt, weil ich meine, dass beide ihnen

zumindest vom Namen her vertraut sind. Ibuprofen beispielsweise ist der

Freinahme für den schmerzlindernden und entzündungshemmenden Wirkstoff

zahlreicher Präparate, die unter Kürzeln wie Ibuprop und ähnliches

weit verbreitet sind. Und das Styrol wiederum sollte ihnen auch zumindestens

vom Namen her bekannt geworden sein. Im vorigen Herbst, so Ende Oktober, ging es

durch alle Gazetten, als der Chemiefrachter die Iebolisan in einem

Sturm eingangs des Ermelkanals sank. Und dieser Dampfer war beladen mit etwa

4.000 Tonnen dieses Stoffes. Ein Zehntel trat etwa aus, allerdings ohne die

damals befürchteten Umweltschäden zu hinterlassen.

Nun, dass dieses so glimpflich abging, das hängt oder hängt mit einigen

physikalischen und chemischen Eigenschaften dieses Styrols zusammen, die

ich Ihnen zunächst ganz kurz erläutern möchte. Unten links sehen Sie ein

sogenanntes Kugelstabmodell der experimentell bestimmten Molekülstruktur.

In dieser geben die Kugeln die Lage der Atome an und die Stäbe symbolisieren

maßstabsgerecht den interatomaren Abstand bzw. die Länge der jeweiligen

chemischen Bindung. Das Styrol gehört zu den Benzolkohlenwasserstoffen und als

solches ist der zentrale Baustein des Styrolmoleküls ein aus sechs

Kohlenstoffatomen mit dem chemischen Symbol C im Kugelstabmodell schwarze

Kugeln aufgebauter planare Sechsring. Fünf der Kohlenstoffatome tragen noch

jeweils ein Wasserstoffatom und das sechste ist, wie Sie sehen, durch eine

Seitenkette, eine sogenannte vinylische Seitenkette, zwei Kohlenstoffatome

drei Wasserstoffatome substituiert. Sie werden sich vielleicht aus dem

Schulunterricht her erinnern, dass das Element Kohlenstoff als Atom in seinen

Verbindungen üblicherweise vier Bindungen zu Nachbaratomen betätigt.

Nun sehen Sie an der Molekülstruktur, dass jedes Kohlenstoffatom dort aber nur

drei nächste Nachbarn hat. Wenn wir also das Styrol in einer formelhaften

Schreibweise wiedergeben wollen, dann sind wir um der Vierbindigkeit des

Kohlenstoffs Rechnung zu tragen gezwungen zwischen je zwei der insgesamt

acht Kohlenstoffatome alternierend Doppelbindungen zu schreiben, wobei die

Orientierung der Doppelbindungen im Ring offen bleibt und letztendlich willkürlich

ist. Nun gelegentlich wird das Vinylbenzol oder das Styrol auch auf das

Ethylen C2H4, das wäre die Seitenkette, dann zurückgeführt, in welchem dann

eines der Wasserstoffatome durch einen Phenylring C6H5 substituiert ist, man

bezeichnet es dann als das Phenylethylen. Nun wenn wir den im Thema angerissenen

Weg vom Styrol zum Ibuprofen jetzt beschreiten wollen, dann müssen wir uns

zunächst mit einigen wichtigen Reaktionen des Styrols befassen.

Diese laufen typischerweise an der Seitenkette, an der vinylischen

Seitenkette ab, sie sind das reaktive Zentrum des Styrolmoleküls und ganz

charakteristisch sind dort Additionsreaktionen, bei denen sich also ein

Reaktionspartner an die Doppelbindung anlagert, eine der Doppelbindungskomponenten

aufbricht, sodass dann im resultierenden Produktmolekül jetzt wirklich ein jedes

Kohlenstoffatom vier Bindungen zu vier Nachbaratomen betätigt, man sagt dann

dieses Atom ist gesättigt, im Gegensatz zum ungesättigten Kohlenstoffatom an

einer Doppelbindung. Nun die bekannteste dieser Additionsreaktionen und auch die

industriell wichtigste ist die Selbstaddition des Styrols, bei der im

Grunde sich beliebig viele Nachbarmoleküle über die Vinylgruppe aneinander